De Upper East Side was altijd de wat sjieke broer van de Upper West Side. Meer bankiers en zakenlui. De woonwijken hebben zich geleidelijk aan opgedrongen tot bijna aan 110th waar traditioneel Harlem begint.
De Nineties werden gered door de Ruppert Tower appartementen die de herleving van de buurt inleidden van een buurt die eens vervallen en gevaarlijk was.
Fifth Avenue
Van een heel andere orde is de 'Madison Mile', van East 60th tot het Whitney Museum of American Art aan East 75th, waar de luxueuze winkels van de grote namen in haute couture - Valentino, Armani, Coach, Lauren en zo - vechten om de beste en duurste stukjes onroerend goed.
Fifth Avenue heeft zijn 'Museum Mile' (tien geweldige verzamelingen, inclusief het Metropolitan Museum of Art, Guggenheim, Frick en dergelijke) en zijn elegante crème-kleurige appartemententorens met hun onbetaalbare uitzicht over Central Park. Deze gebouwen aan Fith Avenue behouden de aura van oud geld, opgeschoren poedeltjes en portiers. Het hoogtepunt daarvan is wel de Grand Army Plaza met zijn koetsjes en het door magnaat Donald Trump opgeknapte Plaza Hotel.
Gracie Mansion
Gracie Mansion, de ambtswoning van Newyorks burgemeester, is nog steeds te vinden in het schaduwrijke park en op de paden langs Gracie Mansion en de rivier wordt nog steeds gejogd door alles wat mooi en jong is. De historische wijk van de Upper East Side met zijn sjieke huizen (het blok tussen Fifth en Third Avenue, tussen East 61st en East 79th), Madison Avenue met zijn galerieën en dure hotels en de smaakvolle weelde van Carnegie Hill, herinneren aan de tijd dat de onmeetbaar rijke families in de Upper East Side woonden: de Astors, de Loebs, Vanderbilts en Whitneys.
Natuurlijk zijn in de loop der tijd wijken ten onder gegaan aan de veranderingsdrift die Manhattan beheerst, zoals de eens florerende Duits-Hongaars-Tsjechische Yorkville gemeenschap tussen East 67th tot East 86th Street.
Een paar winkels en restaurants zijn overgebleven, zoals Schaller en Weber met zijn geweldige worsten en vleeswaren, Ideal en Heidelberg. De meeste andere restanten van deze eens zo welvarende enclave zijn weggevaagd door de groei van de winkels rond East 86th Street. Ook is er weinig meer over van de eens zo bloeiende verzameling singles bars aan First Avenue, beter bekend als de 'meat rack'.
Third Avenue
Third Avenue, althans het deel ten noorden van Bloomingdale's, het luxe warenhuis, is met zijn gloednieuw opgeknapte appartementsgebouwen, boetieken, elegante restaurants en zijn yuppy-sfeer, het meest representatief voor zich ontwikkelende buurt. Er is geen centrum, geen focus. Nergens is een plek waarvan je kunt zeggen - dit is de Upper East Side. Maar de buurt rond third avenue heeft een uitstraling die lijkt te schreeuwen: dit is het toppunt van stedelijk leven.
